Bolton sinh ngày 20 tháng 11 năm 1948, tại Baltimore, Maryland, con trai của Virginia Clara "Ginny" (nhũ danh Godfrey), một bà nội trợ và Edward Jackson "Jack" Bolton, một lính cứu hỏa.[29][30][31] Ông lớn lên trong khu phố của tầng lớp lao động Yale Heights và giành được học bổng vào Trường McDonogh ở Owings Mills, Maryland, tốt nghiệp năm 1966.[29] Ông cũng điều hành chiến dịch Học sinh của trường Goldwater vào năm 1964.

Bolton đã tham dự Đại học Yale, kiếm được B.A. Và tốt nghiệp summa cum laude vào năm 1970. Ông là thành viên của Liên minh chính trị Yale. Anh theo học Trường luật Yale từ năm 1971 đến năm 1974, nơi anh chia sẻ các lớp học với bạn của mình Clarence Thomas, được cấp bằng tiến sĩ luật vào năm 1974.[32]

Năm 1972, Bolton là một thực tập sinh mùa hè cho Phó Tổng thống Spiro Agnew.[33][34] Ông được thuê vào vị trí này bởi David Keene.[33]

Chiến tranh Việt Nam

Bolton là người ủng hộ chiến tranh Việt Nam, nhưng cố tình tránh nghĩa vụ quân sự ở Việt Nam.[29][35] Trong cuộc bóc số tuyển quân Chiến tranh Việt Nam năm 1969, Bolton đã rút số 185. (Số tuyển quân được chỉ định theo ngày sinh.) [36] Do quyết định của chính quyền Johnson và Nixon dựa chủ yếu vào dự thảo thay vì dựa vào lực lượng dự bị, gia nhập một đơn vị Vệ binh hoặc Dự bị đã trở thành một cách để tránh phục vụ trong chiến tranh Việt Nam, mặc dù 42 đơn vị Dự bị Quân đội đã được triệu tập với 35 người trong số họ được triển khai đến Việt Nam ngay sau vụ tấn công nổi dậy Tết Mậu Thân năm 1968, 1969.[37][38] Trước khi tốt nghiệp Yale năm 1970, Bolton đã gia nhập Lực lượng Vệ binh Quốc gia Maryland thay vì chờ đợi để tìm hiểu xem số dự thảo của ông có được gọi hay không.[39][40] (Số lượng cao nhất được gọi cho nghĩa vụ quân sự là 195.) [41] Ông đã thấy nhiệm vụ tích cực trong 18 tuần huấn luyện tại Fort Polk, Louisiana, từ tháng 7 đến tháng 11 năm 1970.[40] Sau bốn năm phục vụ trong Lực lượng Vệ binh Quốc gia, ông phục vụ trong Quân đội Dự bị Quân đội Hoa Kỳ cho đến khi kết thúc nhập ngũ hai năm sau.[5]

Ông đã viết trong cuốn sách tái hợp Yale lần thứ 25 của mình: "Tôi thú nhận rằng tôi không muốn chết trong một cánh đồng lúa Đông Nam Á. Tôi coi cuộc chiến ở Việt Nam là thua cuộc." [35] Trong một cuộc phỏng vấn năm 2007, Bolton đã giải thích nhận xét của mình trong cuộc hội ngộ Cuốn sách nói rằng quyết định tránh dịch vụ của anh ấy ở Việt Nam là bởi vì "khi tôi chuẩn bị tốt nghiệp vào năm 1970, tôi thấy rõ rằng những người phản đối Chiến tranh Việt Nam đã chắc chắn rằng chúng tôi không thể thắng thế, và tôi không có hứng thú lớn khi tới đó, Teddy Kennedy sẽ trả lại cho những người mà tôi có thể chết để mang nó đi. "[42][43][44]